四天后，加斯佩里尼的罗马将客场挑战AC米兰。这场比赛之后，意甲联赛将进行四分之一，如果罗马能够保持积分榜榜首位置，或许加斯佩里尼会考虑着眼于新的目标。在发布会上，媒体询问罗马主教练是否有争冠打算，加斯佩里尼并未完全否认。

随着罗马加入争冠竞争，舆论开始出现不同声音。有观点认为罗马应该面对现实，最重要也是最现实的目标是重返欧冠。尽管过去9场比赛中除了击败同城对手拉齐奥外，其他对手实力稍昱，但罗马每场取胜都并非轻松。这引发了关于罗马获胜是否是真正实力的讨论。

随着与AC米兰的比赛结束，罗马若失利则可能掉队，加斯佩里尼将转注于冲击欧冠资格；而若获胜，则球队备受期待。然而，不少人看好罗马的原因也很现实，球队内部存在明显短板，特别是在进攻线上。

弗格森和贝利的伤情让加斯佩里尼倍感头疼。弗格森由于脚踝顽固伤势，在罗马的10场比赛中未能攻破对手球门，可能面临离队风险。相较于弗格森，贝利更让加斯佩里尼感到头疼。在与帕尔马的比赛中，加斯佩里尼曾换下备受期待的租借球员贝利，指其状态未回复，可能需要两周时间。也有舆论认为，罗马应在可能情况下考虑放弃贝利。